Осташков — центр туризма на озере Селигер. В этих местах привыкли к туристам и принимают их с любовью.
По легенде, поселение на острове Кличен, было уничтожено в 1393 году новгородцами, а единственный оставшийся в живых рыбак Осташко, основал новый город. В 1528 году, в десяти километрах от Осташкова, поселился монах Нил, где позже возник монастырский комплекс «Нилова Пустынь». Жители города в основном жили сельским хозяйством и кожевенным и меховым ремеслом.

Достопримечательностей в Осташкове много, это очень целостный и колоритный город, его отличают интересная планировка, самобытная гражданская архитектура, церкви и монастыри 17—19 веков.
Самые интересные и популярные соборы, расположенные в старом центре города — Троицкий и Воскресенский. Они построены в 18 веке зодчими из Ярославля.

За пределами Осташкова, главная достопримечательность — островной монастырь «Нило-Столобенская пустынь». Стоящий посреди озера Селигер на острове Столобный монастырь был основан в 1594 году по завещанию прожившего здесь 27 лет преподобного Нила. В годы своего расцвета, в XVII — XIX веках обитель считалась самой богатой в России, а к ее постройкам приложили руки многие известные зодчие того времени.
На самом Селигере, живописных мест и примечательных мест просто не сосчитать, есть уникальные по окружающей природе озера Сабро, Серемо, и ещё несколько десятков водоемов.
К северу от Осташкова лежит остров Кличен – памятник природы и предшественник города. Высокие берега украшают могучие ели и сосны, а ближе к северному берегу растет уникальная, естественная роща.  С острова открывается вид на второй по величине остров на Селигере – Городомлю.
Ну и конечно, примечательное место — Исток Волги расположен в Осташковском районе Тверской области. Крупнейшая европейская река Волга начинается у юго-западной околицы деревни Волговерховье, на высоте 228 метров над уровнем моря. Вокруг родника построена часовня, к которой ведёт мостик. Из водоёма Волга вытекает обыкновенным ручейком шириной 50-100 см и глубиной до 30 см.